Аналитическая органика

Нужно сопоставить визуальные признаки приведенной во втором списке паре реагентов.

ПРИЗНАКИ:

• (А) Белый осадок. Исчезновение окраски.
• (Б) Исчезновение окраски. Бурый осадок.
• (В) Обесцвечивание жидкости. Без осадка.
• (Г) Образование синей жидкости.

ВЕЩЕСТВА:

• (1) Водный раствор перманганата калия + этилен.
• (2) Фенол + бромная вода.
• (3) Раствор лакмуса + уксусная кислота.
• (4) Пропилен + бромная вода.
• (5) Этиленгликоль + гидроксид меди (II).

АНАЛИТИКА В ОРГАНИКЕ?

Так точно. Чтобы прилично сдать ЕГЭ, нужно немного понимать в эффектах химических реакций. Обычно имеются в виду визуальные наблюдения. Например, раствор синеет или выпадает осадок. Или еще что-то в этом роде. Спектроскопические исследования проводить в ЕГЭ не требуется.

По сути, достаточно помнить элементы органической химии. Чистыми априорными рассуждениями здесь иногда сложно всё решить. Разве что синие комплексы меди c многоатомными спиртами кажутся очевидным предположением.

Итак, поперли. В результате реакции образуется белый осадок, а раствор теряет окраску. Если теряет окраску, значит, ищем среди реагентов бромную воду. В большинстве случаев дело в ней. На выбор есть пропен и фенол. Предположить, что 1,2-диброманпропан выпадет в осадок довольно сложно, ведь его молекулярная масса не особенно велика, да и полярность молекулы не стоит преувеличивать. Действительно, при нормальных условиях 1,2-диброманпропан является жидкостью, а вот 2,4,6-трибромфенол - это нерастворимый в воде желтый кристаллический продукт. Идеально подходит, так что А-2.

Во втором случае раствор опять обесцвечивается, но на этот раз выпадает бурый осадок. Ситуация вовсе однозначная. В органике бурым осадком исторически принято именовать диоксид марганца, а получается он при восстановлении перманганата (калия или натрия). Ищем окислитель и находим. Речь шла о реакции окисления этилена: Б-1.

Двигаем дальше. Была окрашенная жидкость, а стала прозрачная. Осадок не появился. Уже обсуждали выше. Это идеальное описание бромирование пропилена: В-4. Могли бы и поинтереснее зашифровать.

Наконец, синяя окраска = комплексы или просто гидратированные соединения меди. Реакция с гидроксидом меди (II) - качественное определение многоатомных спиртов. Этандиол-1,2, он же по-домашнему этиленгликоль — наш выбор: Г-5.

СДЕЛАЕМ ВЫВОДЫ

Как видим, решение задания не представляет сложности, если иметь базовые представления об органических соединениях и следовать здравой физической логике. Не всегда нужно зверски зубрить все цвета растворов и осадков из Габриеляна, зачастую в химии находится место логике и интуиции. Правильное решение: 2145. 

Раствор лакмуса, прибавленный к уксусной кислоте даст красную окраску. Лак раскис, не так ли? Такого варианта предложено составителями в ответах не было. А зря.