Про фенолы и карбоновые кислоты (задание 17)

В блоге давно не было заданий химии, праведно негодует Маша Шарапова из Москвы, будущий нефтехимик, наш флагман подготовки к ЕГЭ 2021 года. Что ж, весьма резонное замечание. В ответ на озвученное пожелание ученицы публикуем подробный разбор задания ФИПИ, посвященного химическим свойствам органических соединений. Если оно появится в ближайших вариантах ЕГЭ, то с большой вероятностью это будет задача номер 17.

Даны четыре пары реагентов. Какие органические продукты из списка, приведенного ниже, получается в результаты каждой реакции? Следует указать один продукт для каждой пары реагирующих веществ. Цифры в ответе могут повторяться.

РЕАГЕНТЫ:

• (А) Фенол и натрий.
• (Б) Фенол и сода.
• (В) Фенол и бромная вода.
• (Г) Уксусная кислота и сода.

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ:

• (1) Трибромфенол.
• (2) Ацетат натрия.
• (3) Натрия формиат.
• (4) Натрия фенолят.
• (5) Бромфенол.
• (6) Натрия бензоат.

С ЧЕГО НАЧНЕМ, МАРИЯ?

Начнем по порядку, перед этим немного повторив содержимое учебника для 10 класса по органической химии. Фенол, он же карболовая кислота, и натрий. Как и подобает кислоте, фенол безропотно отдает весь свой кислотный остаток активному (щелочному) металлу и испускает молекулярный водород. Осталось вспомнить, как называется продукт, состоящий из кислотного остатка карболовой кислоты и натрия. Несложно догадаться, что речь идет о феноляте натрия. Таким образом, А-4.

Фенол реагирует с содой? Почему бы и нет. Фенол — кислота, а сода — карбонат. Такие соли просто обожают кислоты, ведь можно избавиться от одного аниона и стать чем-то куда более стабильным. Скажем, фенолятом натрия. Типичная реакция обмена, в которой получается одна ионная пара гидрокарбоната натрия и слабый электролит (фенолят). Можно посмотреть на эту реакцию слегка другими глазами. В водном растворе происходит частичный гидролиз Na2CO3, в результате которого получается едкий натр. Последний, как все присутствующие здесь наверняка знают, реагирует с фенолом и дает фенолят натрия. Образовавшаяся при реакции нейтрализации молекула воды способствует дальнейшему процессу. Отметим, что именно слабость карболовой кислоты препятствует окончательному необратимому разложению карбоната натрия. Мы рекомендуем приучить себя мыслить о феноле как об одной из слабых кислот. Так куда проще предсказывать его химическое поведение. Верный ответ: Б-4.

Движемся дальше. Фенол, равно как и бензол, реагирует с раствором брома в воде (содержит HBrO и HBr), а в результате получается 2,4,6-трибромфенол и три молекулы бромоводородной кислоты. Обыкновенная реакция обмена: В-1.

Наконец, уксусная кислота. Эта дама в плане электролитической диссоциации будет посильнее фенола, а потому не оставляет карбонату шанса на выживание. Происходит образование ацетата натрия, а также выделяется по молекуле воды и CO2: Г-2. Для простоты запоминания рекомендуется сначала подумать о гидролизе соды, а потом записать реакцию нейтрализации уксусной кислоты с гидроксидом натрия. Обобщенный химический процесс получится таким же, как мы указали выше.

ВОЗНЕСЕМ ХВАЛУ ТЕСТОВЫМ ЗАДАНИЯМ

Правильной последовательностью ответов будет 4412. В ЕГЭ нужно будет вписать эти цифры под уже впечатанными в бланк буквами. Можно вызубрить уравнения реакций из пособия ЕГЭ, а можно посмотреть на вопрос шире и прийти к правильному ответу через несложную цепочку последовательных умозаключений.